L'histoire de Dickies a commencé en 1918, lorsque C.N Williamson et le colonel E.E.Dickie ont ouvert leur premier magasin de salopettes, « U.S. Global Company », au Texas. En 1922, la famille Williamson décide d'acheter toutes les actions de l'entreprise et change le nom en « Williamson Dickie Manufacturing Company ». Le premier grand succès de l'entreprise a eu lieu pendant la Seconde Guerre mondiale, lorsqu'elle a été choisie comme fournisseur officiel de tous les uniformes de l'armée américaine. Ils savaient bien allier qualité et mode, c'est pourquoi leurs acheteurs ont commencé à utiliser ces vêtements, créés à l'origine pour le travail, même dans la vie de tous les jours. En Europe, n'ayant pas cette tradition purement américaine, la collection classique se conjugue avec une collection au style plus Streetwear.