Die Geschichte von Dickies begann im Jahr 1918, als C.N. Williamson und Colonel E.E.Dickie ihr erstes Overall-Geschäft eröffneten: „U.S. Overall Company“, in Texas. Im Jahr 1922 beschloss die Familie Williamson, alle Anteile des Unternehmens zu kaufen und änderte den Namen in „Williamson Dickie Manufacturing Company“. Den ersten großen Erfolg feierte das Unternehmen während des Zweiten Weltkriegs, als es zum offiziellen Lieferanten aller Uniformen der US-Armee gewählt wurde. Sie wussten gut, wie man Qualität mit Mode verbindet, und so begannen ihre Käufer, diese ursprünglich für die Arbeit geschaffene Kleidung auch im Alltag zu verwenden. In Europa, wo es diese rein amerikanische Tradition nicht gibt, wird die klassische Kollektion mit einer im Streetwear-Stil kombiniert.